История города берёт своё начало из первых упоминаний, которые есть в духовных грамотах Ивана Калиты. Князь Иван Калита составил их, "идя в Орду". Вероятно, дело это было опасным, поэтому предусмотрительно составлялись завещания деля владения между сыновьями. Большинство историков датируют первое упоминание о Серпухове, в одной из грамот князя, к 1339 году: "А се даль сыну своему Андрею: Лопасню, Северску, Нарунижское, Серпухов..."
Сын Андрея Ивановича, князь Владимир Андреевич, двоюродный брат, друг и сподвижник
Дмитрия Донского, укрепляя южные границы княжества Московского, распорядился
построить крепость. И 1374 году на берегах Нары
и Серпейки возводится новый Дубовый кремль.
Можно предположить, что до этого времени роль форт-поста выполнял Владычный
монастырь, основанный в 1360 году митрополитом московским Алексием. В
те далёкие времена, монастыри выполняли роль культурных и стратегических центров.
Во первых: за толстыми стенами можно укрыться. Во вторых: монахи были единственно
грамотными и образованными. К тому же, во время осады они становились отважными
войнами сражавшимися за свою землю и веру.
В тот же 1374 год по просьбе князя Сергий Радонежский заложил строительство
Высотского монастыря.
