Сейчас можно определённо сказать, что имя Ока произошло от финно-угорского «йокку»,
«йокки», что означает «большая река». А вот о названии города Калуги (в древности
— Колуга) нет общего мнения. Версий же много: Холуга —место, «огороженное тыном»;
Околуга — сокращённое «около луга», симбиоз слов «Ока»
и «луга», Калыга (от древнерусского «забор, ограда»); Кулига — Кулижки (фин.-угор.
— «глухое место в лесу»); Калынга (тюрк. —«выступ, возвышение»); Колуга (старо-славян.
—«мыс, полуостров»); Калга (монг. —«застава»). В Сибири Калугой называли рыбу,
ловимую в Амуре. Название могло произойти и от реки Калужки, на берегу которой
было построено первое горо-дище (1,5 км от Жламирово). Всего их было четыре. Не
стоит забывать и о похожести названий древних окских городов: Калуга, Кашира,
Коломна...
Первым официальным упоминанием Калуги в летописях принято считать жалобу князя
литовского Ольгерда константинопольскому патриарху Филосрею, датированную августом
1371 года.
В начале второго тысячелетия земли, на которых сейчас стоит Калуга, входили
в состав Черниговского княжества. Постепенно они стали переходить под покровительство
Владимиро-Суздальского княжества, где всё большую роль начинала играть Москва.
В XII-Х III веках стали быстро появляться города-крепости. В XIV- начале XV
вв. на реке Ячейке была построена новая крепость, в истории она известна как
Симеоново Городище.
